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InChI実装メモ

Last modified: June 25, 2020

InChIについて

  • IUPACとNISTが開発し、InChI Trustが開発継続中
  • InChI Trust https://www.inchi-trust.org

  • InChIは化学構造式から一意に決まる文字列

    • 同じ構造式からは必ず同じInChIが生成される
    • 異なる構造式から同じInChIが生成されることはない
  • 文字列比較で化学構造の完全一致が検出できる -> DBのインデックスとして使える
  • 可変長文字列なので取り扱いにくい

  • 実用上は固定長のハッシュであるInChI keyが利用される

    • ハッシュの衝突は実用上問題にならないくらい低頻度(PubChem数百万化合物程度では衝突しない)
    • 分子のサイズが大きくなるほど衝突の確率は上がる

  • 同じ構造式でもデータ形式が異なるとInChIは一致しないことがある

    • データベースの統合時にはInChIの生成方法も統一することが重要
  • InChIの文字列は組成式、グラフ記述、水素数、…のように構造式の構成要素(レイヤーと言う)を並べたもの

  • 分子グラフの文字列変換方法

    • Canonical SMILESと同様にMorgan法に近い手順でノード番号を振る
    • 計算量オーダーはグラフ同型性問題に準ずる(多項式時間ではおそらくない)
    • とはいえ、低分子化合物で速度が問題になることはない

  • InChIおよびInChI keyから構造の部分一致を知ることはできない

    • ただし、異性体レイヤーだけが異なるInChIから異性体の関係を知ることはできる

実装

Downloads of InChI Software
https://www.inchi-trust.org/downloads/

  • InChI trustの公式サイトでバイナリをダウンロード、もしくはソースをビルド
  • ライセンスは独自ライセンスだが、LGPLよりは緩いとのこと

元のコードはプラットフォームごとにコンパイルのパラメータが異なりややこしい(しかもMacOSは対応していない)ので、CMakeFileを書いて下記リポジトリで公開しています。元のソフトウェアにはWindows用にInChI生成とノードインデックスの確認などができるGUIが搭載されていますが、こちらはAPIのライブラリファイルのみです。

libinchi (InChI version 1.05 fork for cross-platform build of InChI API) https://github.com/mojaie/libinchi

このリポジトリを元に作成したJulia用のバイナリ(libinchi_jll.jl)をJuliaBinaryWrappersに登録しています。Julia REPLのPkgモードからadd libinchi_jllでインストールできます。

libinchi_jllはMolecularGraph.jlからも利用可能です。

MolecularGraph.jl
https://github.com/mojaie/MolecularGraph.jl

参考情報

Author: Seiji Matsuoka